Tank (Dane Cook) es un joven especialista en seducir y, sobre todo, en ofender a las mujeres. Y por eso le contratan: ex novios que le pagan para que salga con sus ex-chicas y haga que pasen un rato horrible. Después, tras esa cita espantosa, ellas suelen volver encantadas.
Todo va bien hasta que el mejor amigo de Tank, Dustin (Jason Biggs), contrata sus servicios para recuperar a su ex, Alexis (Kate Hudson). Pero la presunta horrible cita no lo es tanto y Tank se enamora de Alexis.